Znużony codziennością Walter Vale (Richard Jenkins), wykładowca akademicki z Connecticut, zaskakujących spotyka w Okolicznościach na swojej Drodze parę Młodych imigrantów. Tarek (HĂz Michela Sleimane'a) i jego dziewczyna Zainab (Danai Gurira) wynajmują nielegalnie Jego mieszkanie w Nowym Jorku....
Will Smith w roli Howarda, człowieka sukcesu pracującego w branży reklamowej, któremu jednego dnia zawala się świat z powodu śmierci jego córeczki. Mężczyzna wycofuje się z życia, popada w coraz głębszą depresję. Szukając ukojenia, zaczyna pisać listy kierowane do takich bytów jak miłość, śmierć...